Док је главнина 342. дивизије вршила „планско прочешљавање" Цера и Иверка, издвојени делови обавили су 13. октобра припреме за продор према Завлаци и Крупњу. За извршење овог подухвата формирана је посебна „Група Крупањ" у коју су укључени: 3. батаљон 698. пука, 1. чета 342. пионирског батаљона, 3. дивизион 342. артиљеријског пука, 3. чета 202. тенковског пука, један оклопни ловачки вод — делови који су се налазили у Драгинцу, и 1. батаљон 699. пука, који је био на Крсту. Овај батаљон је до 18 часова пребачен у Драгинац, на бивак.

За руковођење подухватом одређен је посебан оперативни штаб састављен од групе официра из Штаба 698. пука ,и од Штаба 342. противтенковског дивизиона, на челу са потпуковником Штраусом, командантом 698. пука.

У 18 часова издата је писмена „Дивизијска заповест за подухват Крупањ", која, у изводу, гласи:

„У Крупњу је пре неколико недеља извршен препад на немачке трупе од стране далеко надмоћнијих устаника. Дивизија је добила наређење да са свом строгошћу освети овај препад... Никаква теренска препрека и никакав отпор непријатеља не сме никако задржати трупу. Препреке се одмах морају обићи услед чега ће се непријатељ сам повући, уколико је присутан. Све војнике и цивилна лица која се успут сретну стрељати... Крупањ опколити, све мушкарце који се тамо нађу стрељати, а само место спалити. Тамошње немачке заробљенике ослободити".

По замисли генерала Бемеа требало је да се акција на Крупањ изведе у виду брзог препада. Да би „Група Крупањ" добила у покретљивости, трупе су морале да се лише свих возила и да саме носе оружје, муницију, специјалну спрему пионира и храну, а дозвољено им је да поведу мањи број товарних коња.

Штаб дивизије је желео да непрекидно буде у току догађаја. Стога је Штаб групе морао да јој јави час доласка батаљона на полазне положаје, а затим, после свака два часа, о командном месту групе и батаљона, а о важнијим догађајима одмах.

Основу плана акције дао је, такође, генерал Беме. Према његовом наређењу требало је Крупањ опколити наступањем из два правца: „ ... од Кривајице преко к. 450 на к. 543, северно од Крупња, и од Мојковића планинским гребеном јужно од Ликодре, на к. 432, југоисточно од Крупња". План у појединостима урадио је Штаб дивизије са потпуковником Штраусом. Он је, са оперативним штабом, стигао у Драгинац 14. октобра у 6,35 часова.

За јединице 342. дивизије прикупљене у Драгинцу, назване „Група Крупањ", ноћ између 13. и 14. октобра је „прошла мирно, без нарочитих догађаја". Ујутру, тачно у 6,35 часова, два ојачана батаљона кренула су у наступање према Крупњу. Прешавши реку Јадар преко поправљеног дрвеног моста код Драгинца, „Група Крупањ" се раздвојила: једна колона је ударила на југ, према Цикотама, а друга на исток, према Завлаци.

После жестоке артиљеријске паљбе на Велики и Мали Градац и село Цикоте, 1. батаљон 699. пука је покушао да се од друма пробије преко поља Карлагана уз поток Раковицу, једним краком, и источно од Малог Градца и Каменика другим краком, према засеоку Кривајица и брду Мишковцу. Рачићеви официри одмах су повукли своје чете са Великог и Малог Градца и ужурбано одступили према Завлаци, пребацили се преко друма Мојковић — Крупањ и дошли чак у Комирић. На положајима, на брду Мишковцу, остала је једино Лешничка четничка чета.

Четири устаничке чете прихватиле су борбу: две чете Подринског партизанског одреда — чета Лале Станковића и чета Стјепана Филиповића, чета Милоша Вучковића из састава Војно-четничког одреда Зечевић — Мартиновић и Лешничка чета Церског четничког одреда. Оне су одбиле неколико снажних немачких напада и приморале немачки батаљон да се повуче.

У правцу Завлаке наступао је 3. батаљон 698. пука. На челу колоне ишли су тенкови, за њима пешадија, једна коњичка јединица, артиљерија и пионирски вод. Око 8 часова колона је стигла до гвозденог моста на Јадру. Скоро са свих страна — са чела, с лева и с десна, партизани су отворили јаку ватру брзом паљбом. Пешадија је морала да прилегне, а тенкови су наишли на мост. Чим је сишао с моста, челни тенк је нагазио на добро маскирану мину која га је одбацила у вис. Оштећени тенк се препречио преко пута и закрчио пролаз другим тенковима. Пионири су покушали да открију остале мине, али их је партизанска ватра са Гајића и Јездимировића стене, од Брезовица и са Мићановића брда разгонила с пута. Продор тенкова био је заустављен. Они су се повукли на леву обалу Јадра одмах иза гвозденог моста. Артиљерија и тенкови жестоко су тукли околне косе, али непрецизно. „Партизани су били врло добро прикривени у кукургузима, шумарцима и живицама, те их нисмо приметили, — писао је потпуковник Штраус у свом извештају, а и после препада тешко их је било уочити. Батаљон је претрпео тешке губитке у првој ватри у коју је упао".

Немачка пешадија је неколико пута покушала да се јуришем пробије преко моста. Партизани су је пуштали на блиско одстојање, а онда је ватром одбацивали натраг, у корито Јадра. Осујећени су и покушаји продора уз леву обалу Јадра, према Брезовици.

Проценивши да напади раздвојених батаљона у различитим правцима неће успети, потпуковник Штраус је одлучио да обадве колоне усмери према истоку, ка Завлаци. Пошто ојачани 3. батаљон ни уз подршку артиљерије и тенкова није могао директним нападима да потисне партизане са Гајића и Јездимировића стене, а у исто време је с леђа обасипан непрекидном и прецизном ватром са Мићановића брда, Вртаче и Черге, потпуковник Штраус је закључио да, пре свега, треба да одбаци партизанске снаге са висова јужно од Јадра, а да онда са тих доминантних положаја пренесе ватру на десну обалу Јадра, на Гајића и Јездимировића стену".

У Штабу 342. дивизије примљени су од „Групе Крупањ" и записани у ратни дневник у 11 часова ови подаци: „На Мићановића брду код коте 152,3 западно од Завлаке јак отпор непријатеља; нападају оба батаљона. Властити губици: до сада 4 мртва и 19 рањених". Одмах је командант дивизије обавестио начелника Штаба 18. корпуса да је подухват Крупањ наишао на снажан отпор противника, који није био изненађен. Наређење корпуса је гласило: „Продужити с нападом, евентуално привући артиљерију".

Истог часа покушао је Штаб дивизије да помогне „Групи Крупањ". Наредио је Штабу 699. пука да из свог састава одмах издвоји 3. чету пионирског батаљона и упути на Мали Градац, са задатком да обезбеди терен између Малог Градца и Симиног брда, а једну борбену групу да постави за осигурање моста код Драгинца. Наредио је Штабу тенковског батаљона, да одмах пошаље из Лознице један вод са 5 тенкова правцем Драгинац — долина Јадра — кота 152,3, са задатком да подупре борбу пешадије 3. батаљона 698. пука код гвозденог моста.

Са леве обале Јадра тежиште немачког напада усмерено је према Мићановића брду и Кривајици. У почетку, Немци су постигли известан успех. После успешно одбијеног напада Немаца према Мишковцу Лешничка четничка чета спустила се у неке куће „на одмор". Четници су се изопијали и заборавили на обезбеђење. Немци су их изненадили и разбили. На прагу куће погинуо је командир Ђорђе Симовљевић, потпоручник бивше југословенске војске.

Потпуковник Штраус је пожурио да овај успех огласи, те је у 15 часова јавио Штабу дивизије да је „противник одбачен". Одмах је ту прилику искористио да од дивизије затражи помоћ: „За даље нападе молимо појачање". Пола часа касније добио је одговор да дивизија не може послати појачање".

У 16 часова појавио се у Штабу „Групе Крупањ" начелник Штаба дивизије мајор фон Крог, али ни његово присуство неће помоћи немачким батаљонима. Неколико њихових јуриша партизани су одбили и одржали се на својим положајима. „Отпор непријатеља је у први мах био скршен — пише потпуковник Штраус — али одмах затим је дошло до јаке непријатељске ватре с лева, с десна и са чела".

На Мићановића брду чврсто је држала положај чета Стеве Колубарца. Развијена за борбу на прилично широком растојању на једној коси Мићановића брда тукла је по непријатељу у размацима, само онда када би се немачки војници појављивали и откривали. Нарочито је ефикасно дејствовао пушкомитраљез „шарац" у рукама прекаљеног, искусног и смелог борца Ђорђа Димића Џуџе. Он је добро изабрао заклон на десном крилу чете, на самој ивици косе; вешто је искористио једну раније, ко зна у какве сврхе ископану рупу, а на њену ивицу поставио три-четири овећа камена. Испред себе је имао добар преглед. Тукао је кратким рафалима само групе немачких војника, које су се пребацивале хватајући заклоне.

Стева Колубарац је стајао негде на средини положаја чете уз други пушкомитраљез, пажљиво пратио ток борбе и кретање немачких војника. Стално је слао воднике и курире да обилазе положај и да одржавају везу са суседним јединицама. У тренутку када би Немци полазили у напад или се пребацивали, чуо се његов продорни глас: „Ено их! Другови, удрите Швабу! Ура, напред пролетери!", па би и запевао неку партизанску песму. То је бодрило борце и они су мирно одолевали снажној артиљеријској и митраљеској ватри непријатеља.

Пораз 14. октобра у долини Јадра био је за команду казнених трупа утолико тежи што су и губици били осетни: 8 мртвих и 30 рањених. Погинула су 4 официра, међу њима један командир чете.

Штаб 342. дивизије донео је одлуку: „Подухват Крупањ не понављати, јер су снаге сувише слабе".

У време кад су примљени први извештаји о снажном отпору партизана код Кривајице и Гајића стене, Штаб 342. дивизије одмах је предузео мере за осигурање Лознице. Из састава 699. пука у Прњавору издвојени су и враћени у Лозницу: 2. дивизион 342. арт. пука, један вод 3. пионирске чете, један вод и једна група тешких митраљеза 12. чете 699. пука. Из састава 697. пука у Белој Реци премештен је у Лозницу 1. дивизион 342. арт. пука и придодат 1. воду 202 тенк. пука.

Увече је пребачен из Лознице у Драгинац 2. дивизион 342. арт. пука, да појача поражену групу.

Око 20 часова Штаб 342. дивизије могао је да закључи: „Дивизија је обезбеђена за сада на линији Лозница — Драгинац, с обезбеђењима према југу; за сада без додира с непријатељем".

Дуж јадранског фронта наступило је затишје.

Нападачки расположена „Група Крупањ" преображена је у „Групу Драгинац", натерана у одбрамбени став, пун неизвесности и ишчекивања.

Ова ноћ у Драгинцу за немачке трупе сигурно није протекла мирно.

Генерал Беме и Штаб 18. арм. корпуса тражили су од 342. дивизије извештај „о појединостима борбе на, правцу Крупањ и о разлозима због којих је потпуковник Штраус издао наређење за повлачење". Почев од 19 часова, муњевитом брзином су измењане депеше са захтевима, извештајима, изјашњењима и изјавама. Потпуковник Штраус је дао опширно сбразложење о својој одлуци да прекине борбу и повуче трупе у Драгинац, и изнео своје утиске о борби, Он, поред осталог, пише:

„Пошто с појачањем које сам молио, нисам могао рачунати и пошто је даље наступање са снагама с којима сам располагао, против надмоћног непријатеља који је бројао преко 1.000 људи, било немогуће, те пошто, с обзиром на тактику противника, нисам могао преузети одговорност да преноћим у досегнутом простору, наредио сам својој групи, која се са свих страна бранила, да се повуче ка Драгинцу. О одлуци сам се саветовао са командантима батаљона и командантом артиљерије, који су проценили ситуацију као и ја. На основу данас стеченог искуства могу рећи једино то да се, с обзиром на изванредно тежак терен и јачину непријатеља који се овде налази, за Крупањ може продрети само јаким снагама".

Изјашњења су дали и команданти батаљона и артиљеријског дивизиона из састава групе, и потврдили своју сагласност са одлуком потпуковника Штрауса. Од неких рањених подофицира и војника узете су изјаве о нападу партизана на немачку колону код моста на Јадру.

И командант дивизије, генераллајтнант др Валтер Хингхофер, био је приморан, по други пут за свега пет дана, да проналази разлоге којима би оправдао неуспех својих трупа. Стога, у извештају генералу Бемеу од 15. октобра, о препаду на Крупањ пише:

„Што се тиче непријатеља који се налази јужно од Јадра, не ради се више о бандама које самостално наступају, нити о појединим групама, већ изгледа о организованом отпору јаких снага под војничком командом. Вероватно се ради о команданту Јадранског четничког одреда и снагама под командом капетана Рачића, чије је ангажовање већ најављено почетком октобра њиховим писмима немачком команданту... Са овим одредима и њиховим начином борбе мора се и надаље рачунати у долини Јадра".

Немачки генерал је знао, али никако није могао ни смео да призна, да су трупе под његовом командом поражене од „комунистичких банди". Признавање пораза од официра по струци изгледало му је као нека „олакшавајућа околност."

Одмах после првог неуспеха „Групе Крупањ" да се пробије према Кривајици и Завлаци, пошто су пренели прву групу мртвих и рањених у Драгинац, делови 698. пука су наставили да се методично и прецизно свете становништву Драгинца и околине. У сабирном логору у Драгинцу, после стрељања од 13. октобра, налазио се велики број мушкараца, затворених у школи и школском дворишту, у кафанама, у црквеној кући, у сеоским кућама и подрумима... У црквеном дворишту било је затворено око 360 жена и деце.

Масовна стрељања извршена су на пољу крај потока Трнавица у близини Драгинца. Немци су водили затворенике у групама од 10 до 20, приморавали их да сами ископају огромне раке, постројавали их поред гробнице и убијали рафалима из митраљеза. Само 14. октобра стрељано је, према извештају 342. дивизије, 400 лица. „Наведене четири стотине стрељаних лица, од укупног броја јављених, односе се на она, која су ухваћена на реону Драгинца и у његовој околини. Остатак заробљених сачињавају лица која, у циљу своје безбедности, добровољно ступају у немачко заробљеништво". Та бесмислена подела на „ухваћене" и „добровољне" заробљенике биће сутрадан, када Немци преброје све своје мртве и рањене, збрисана.

У наредна два дана (15. и 16. октобра) није поновљен напад у правцу Цикота и Завлаке. Трупе у Драгинцу, немоћне да воде борбу против партизана, водиле су крвави, злочиначки рат против несрећних „заробљеника".

За укупне губитке од 8 погинулих и 30 рањених официра и војника требало је, по наређењу Штаба дивизије, да се у Драгинцу стреља за одмазду 2.300 затвореника. Пошто је 400 већ стрељано, Штаб 342. дивизије наредио је 15. октобра (у 11 часова) 698. пуку:

„Све ухапшенике на лицу места стрељати и још једном објавити проглас. Код акције по могућности привући остало становништво ".